Don't Trust the B---- in Apartment 23
Una chica joven e ingenua se muda a Nueva York para perseguir sus sueños, que en apenas un instante se ven esfumados. June se ve en la calle sin saber qué hacer. Su suerte parece cambiar cuando consigue un trabajo en una cafetería y una compañera de piso que parece ideal... pero acaba no siéndolo.
Transcurre en:
James no escucha el consejo de Chloe y sucumbe ante la insistencia de June, por lo que intentará lo inimaginable: un reencuentro con el elenco de "Dawson's Creek".
June acaba agotada tratando de impedir que Chloe gaste sus ya habituales y rebuscadas "bromas" en Halloween antes de que alguien salga herido.
June está tan obsesionada con el hombre más sexy según la revista "People", que Chloe hará lo indecible para demostrarle que debe tener su propio criterio.
June no tiene dinero para ir a casa el Día de Acción de Gracias, así que lo pasa con Chloe y sus padres. Será una reunión extrañísima.
Chloe le enseña a June a "hacer contactos": salir de copas por el distrito financiero. Chloe liga con un bróker muy guapo y encima encuentra un trabajo para June.
Mientras James asiste al estreno de "Bailando con las estrellas" en Los Ángeles, Chloe tiene unas cuantas ideas para aprovechar su ático vacío.
Chloe arrastra a todos a los Hamptons para pasar el fin de semana con el único objetivo de colarse en la fiesta del año y casarse con el anfitrión.
Todo va bien en el nuevo trabajo de June. Allí conoce a un compañero muy simpático (Fox Paris), pero Chloe le aconseja que no se fíe mucho de él.
Tras asistir a una reunión de arrendatarios, June se da cuenta de que tiene que mejorar la imagen de Chloe para que no las odien en el edificio.
June se hace amiga de unas chicas de su clase de pilates que representan todo lo que odia Chloe. James se hace cargo de un niño con problemas.
Chloe y June le piden salir al mismo chico, y a James se le ocurren varias estrategias para que conquisten al solicitado pretendiente.