Basada en las divagaciones semi-autobiográficas del ecléctico autor Jonathan Ames, Bored to Death nos cuenta la historia de un escritor obsesionado con las novelas negras (Jason Schwartzman) que, tras una dolorosa ruptura con su novia Suzanne (Olivia Thirlby), impulsivamente decide anunciar sus servicios como detective privado en Craigslist, aunque no tenga licencia ni experiencia alguna. Enseguida y para su sorpresa, a Jonathan le contratan varios clientes desesperados para resolver diversos casos (uno por episodio), que investiga en lugar de trabajar en su segunda novela y escribir para la revista que dirige su excéntrico jefe George Christopher (Ted Danson). También pasa tiempo con su amigo Ray (Zach Galifianakis), un divertido ilustrador.
Transcurre en:
Tras celebrar la publicación de su nuevo libro, Jonathan se entera de unas noticias familiares dolorosas. George se reúne con su hija Emily y conoce a su nuevo novio. Ray pasa tiempo con su hijo biológico, Spencer.
A la fuga, Jonathan y Ray intentan descubrir quién le tendió la trampa a Jonathan. Mientras, George les cubre a pesar de su creciente paranoia inducida por el cannabis.
Como invitado en el nuevo programa de Dick Cavett, Jonathan se encuentra con su némesis. A George le sorprende la noticia de Bernard y Emily, y Ray hace saltar una alarma de desaparición de menores.
Pasando un rato "juvenil" con Emily, Jonathan ve un anuncio de un detective que se hace pasar por él. Saliendo con Bernard, George se entera de que Richard Antrem ha abierto un restaurante para hacer daño al de George.
Jonathan y George van a una terapeuta de amistad (Sarah Silverman). George empieza a tomar clases de canto con una porrera encantadora llamada Josephine (Mary Steenburgen). Jonathan intenta recuperar la amistad de Geo...
La ex-novia de Jonathan le contrata para custodiar las joyas de su boda y le recuerda su acuerdo prenupcial. Ray se muda con George. George le advierte a Josephine que no se encariñe demasiado.
Rose Hiney (Isla Fisher) se pone en contacto con Jonathan por unas nuevas pistas. George y Ray intentan reparar lo irreparable.
George organiza la boda de Emily y Bernard. Jonathan duda si cortar o no con su nueva novia. Ray consuela en los brazos de Spencer. Secuestran a Jonathan y Ray recluta a un ejército de miembros del club de fans de Súp...