Deborah se prepara para recibir un premio en Montreal y Ava hace todo lo que puede para evitar a su antigua jefa.
A Deborah y Ava les cuesta no intentar saber la una de la otra, sobre todo cuando Deborah propone una oportunidad inesperada.
Después de enterarse de que hay una vacante en el horario nocturno, Deborah se asegura de que todo (y todos) funcionen de la mejor manera para su evento.
Invitan a Deborah a pasar un rato con algunos de sus comediantes favoritos, Jimmy finalmente consigue una reunión general con Winnie y Marcus recluta a Ava para trivialidades.
Mientras Deborah lucha contra el bloqueo del escritor y Ava con el corazón roto, la pareja decide aclarar sus ideas en el bosque.
Deborah participa en un torneo de golf para poder encontrarse cara a cara con los afiliados del cable que podrían decidir su futuro.
Deborah se prepara para la asistencia de Kathy a su fiesta de Navidad, mientras que Jimmy y Kayla se niegan a renunciar a los sueños nocturnos de la comediante.
Un error de calendario hace que Deborah tenga una doble agenda... justo cuando empieza a circular un desafortunado supercorte de sus primeros chistes más problemáticos.
Mientras Deborah trabaja para perfeccionar su segunda carrera en Late Night, Ava recibe una oferta de ensueño y Jimmy y Kayla buscan hacer crecer su empresa.